尼泊金酯(對羥基苯甲酸酯,分子式P)HOC6H4CO2R)是一類低毒高效防腐劑,已被廣泛用于食品、飲料、化妝品、醫藥等許多方面,僅在化妝品行業全國每年的需求量就達50t以上。尼泊金乙酯、丙酯,也是世界上用量較大的防腐劑,它具有高效、低毒、廣譜、易配伍的優點。對羥基苯甲酸酯類除對真菌有效外,由于它具有酚羥基結構,所以抗細菌性能比苯甲酸、山梨酸都強。劑相比,尼泊金酯的防腐效果不易隨pH值的變化而變化。尼伯金庚酯作為含酒精飲料的防腐劑具有用量小、防腐效果好、毒性小優點,其小白鼠口服LD50\12500mg/kg,黑鼠口服LD50\31600mg/kg。在啤酒中使用濃度為8-12ppm即可有效防止造成啤酒變質的酵母菌、乳酸桿菌等各種細菌的發育。用量僅為正丁酯的十五分之一,國外60年代就已在啤酒和清酒中使用[3]。一般都是將幾種酯混合在一起使用,不僅可以提高溶解度,還由于它們之間存在協同作用,所以具有更好的防腐能力。國內外大量的實際應用中也證實了復配的尼泊金酯比單一尼泊金酯的抑菌效果強。尼泊金酯與苯甲酸鈉混合使用時為協同作用而非拮抗作用。
對羥基苯甲酸酯類均可用于脂肪制品、乳制品、魚制品、肉制品、飲料、糖果。但在成品中的濃度一般為0.05%以下。我國GB2760-1996規定:對羥基苯甲酸乙酯用于醬油、醬料,最大使用量為0.25g/kg;用于食醋,最大使用量為0.10g/kg;用于糕點餡為0.50g/kg(單獨或混用總量):蛋黃餡為0.20g/kg;用于果蔬保鮮為0.012g/kg;碳酸飲料為0.20g/kg[2]。
我國臺灣省5食品添加劑使用范圍及用量標準6規定:對羥基苯甲酸乙酯、丙酯、丁酯、異丙酯、異丁酯,以對羥基苯甲酸計,總的最高用量,醬油為0.25g/kg以下,醋、不含二氧化碳的飲料為0.1g/kg以下:水果及果蔬外皮為0.012g/kg以下。并且規定對羥基苯甲酸酯類,混合使用時,按對羥基苯甲酸的總量計算不得超過標準用量。
日本一般使用丁酯,(1992)(以對羥基苯甲酸計,括號內為折合成本品的量)規定:醬油0.25g/L(0135g/L)、食醋0.1g/L(0.25g/L);清涼飲料及糖漿0.1g/kg(0.14g/kg);水果調味醬0.2g/kg(0.28g/kg);果蔬0.012g/kg(0.016g/kg)。
美國將對羥基苯甲酸庚酯在小規模范圍內用于啤酒防腐,即防止啤酒在貯存期酵母菌和細菌的活動,使用量為8~12g/1000L,約相當其溶解度。添加時首先將對羥基苯甲酸庚酯溶于堿溶液或溶于丙二醇中,然后加入啤酒中。也有報道用對羥基苯甲酸丙酯和庚酯混合使用作酒類的防腐劑。為了防止酒精飲料變質,通常采用低熱殺菌或瞬間殺菌對啤酒進行處理以保持其味道和香氣,但這個過程也有明顯的缺點,就是這個溫度下啤酒的老化很快,使得啤酒有老化的味道。而用尼泊金庚酯作為啤酒防腐劑可以不用加熱,使得啤酒可以在0e溫度下包裝和運輸,而且在這個溫度下不會老化。用尼泊金庚酯防腐的另一個優點是減少了大量的酒瓶破裂和由于高溫造成的酒瓶內的壓力所造成啤酒的損失,而這些損失占到整個生產成本的0.5%。一般生啤保鮮期為7天,加入尼泊金庚酯防腐劑后其保鮮期可延長至18周。另外,加入復合劑可保持啤酒很好的泡沫和冷卻穩定性。
大多數國家允許將對羥基苯甲酸甲酯、乙酯、丁酯用作食品防腐劑。一般都是將不同的酯類混合使用,也可與苯酸等混合使用,取其協同作用,以提高防腐效果。由于對羥基苯甲酸酯類溶于氫氧化鈉溶液而形成對羥基苯甲酸酯鈉,水溶性增高,但儲藏穩定性降低。
尼泊金酯抑菌作用隨著醇烴基碳原子數的增加而增加,如尼泊金辛酯對酵母菌發育的抑制作用是丁酯的50倍,比乙酯強200倍左右;而在水中的溶解度則隨著醇烴基的碳子數增加而降低;另外,碳鏈愈長,毒性愈小,用量愈少。通常的作法是將幾種產品混合使用,以提高溶解度,并通過增效作用提高其防腐能力。國內生產廠家的產品都是一些低碳酸酯,如尼泊金甲酯、乙酯、丙酯與丁酯等,對一些長鏈酯,加庚酯、辛酯、壬酯等,國內尚未生產。因此,對該類產品的系列化研究非常重要。目前,在精細化工領域中研究、開發新型尼泊金酯異常活躍,根據我國今后精細化工的發展方向,預計尼泊金酯類將會有很大發展。對羥基苯甲酸酯類的作用機制基本上與苯酚類似,它可破壞微生物的細胞膜,使細胞內蛋白質變性,并抑制微生物細胞的呼吸酶系與電子傳遞酶系的活性。對羥基苯甲酸酯類的抑菌活性主要是分起作用,但是由于其分子內的羧基已經酯化,不再電離,所以它的抗菌作用在pH4~8范圍內均有很好的效果。